Visão geral. Nate e Jenny namoram na segunda temporada por um breve período. Eles são secretos a princípio porque Jenny está preocupado que Vanessa Abrams, que é como uma irmã, descobrirá o relacionamento deles. No entanto, quando eles se beijam e Vanessa vê, Jenny foge de Nate efetivamente terminando o relacionamento .
Com quem Jenny acaba?
No entanto, Blair está insatisfeita com a maneira como ela está executando as coisas e intervém. Depois disso, Jenny começa a levar seu novo papel mais a sério e se torna muito parecido com a maneira como Blair era. Em Rufus se casar Rufus e lily oficialmente casado e Jenny se torna parte da família VDW.
Por que Jenny e Nate nunca namoravam?
Jenny era muito imaturo durante o início da série, e sua queda por Nate não foi correspondida por causa de seus sentimentos por Serena. Embora eles tenham compartilhado alguns momentos doces ao longo das primeiras temporadas, Nate e Jenny nunca se tornaram um casal legítimo.